П'ять побачень - Вінні, мілленіал з Лондона, вперше зареєструвався в додатку для знайомств під час ізоляції, пов'язаної з пандемією коронавірусу. Герой повинен набратися мужності і провести відеопобачення з п'ятьма абсолютно різними жінками (у головних ролях: Мандіп Гілл ("Доктор Хто") та Джорджія Херст ("Вікінги"). Глядач може вибирати поведінку Вінні на кожному побаченні та визначати зацікавленість його співрозмовниць у продовженні знайомства. Під час складних, різноманітних розмов та відповідей на глибокі питання головного героя чекають віртуальні ігрові побачення, нелепі сценарії та зіткнення з несподіваною правдою.